Вы что имеете в виду под окружающей обстановкой?
Оранжевые волны дошли сюда слабо. Более напряженная ситуация с крымскими татарами (периодические поджоги торговых точек и опереточные погромы), но в любом случае эти местные разборки приезжих не касаются.
Если Вам эти места любы, ехать однозначно стоит.

Зависит от формата отдыха, который Вы сами себе нарисовали, бюджета и т.д.и т.п.Также уточните, интересна ли для Вас именно Ялта, либо же все крымское побережье.Ответы будут разниться в этих случаях весьма существенно.

За два последних года потребительские цены выросли примерно на 60-70%, как, справедливости ради отмечу и зарплаты, в чем большая заслуга прошлого правительства Януковича. Поэтому той бюджетности, которая имела место быть в самом начале нашего нового тысячелетия уже ожидать не приходится.Более того, на сегодняшний на Черном море самым бюджетным (не считая Абхазии и Аджарии)является не Крым, а румынское побережье.
Плюс недавнее падение курса доллара к гривне до 5 гривен за уе - привело даже при неизменных ценах к удорожанию всего и вся еще на 10-12%
Сервис на туристических объектах старой советской постройки законсервировался на уровне годов этой самой постройки.
В последнее время появилось много частных гостиниц, вот они начинают составлять реальную конкуренцию мастодонтам.
Общепит до недавнего времени был в ужасающем состоянии, в последнее время происходят перемены к лучшему, во многом благодаря традиционным наработкам татарской общины.
С транспортом проблем никаких - от прокатов авто до местных шныряющих повсюду маршруток в любом направлении.
Такси на улице брать не рекомендую - таксеров много, но разводят в 3-4 раза моментально, посколько приезжего вычисляют молниеносно. Лучше заказывать по телефону. Тариф 2 грн за км по городу и 3 по горам.

Не забыть оплатить курортный сбор 5 грн.
Регистрация сейчас не требуется при заполнении на границе миграционной карты.
Через границу без декларации можно перемещать сумму не более 1000 уе в эквиваленте любой валюты.
Для граждавн СНГ каких-то особых правил нет, ехать можно спокойно.

Что же касается фейской, пикапной и прочей жизни, то эта конфа не профильная, почитайте в соответствующих местах. Кому интересны новинки, пишите в личку.