При прочтении впечатление что дама вообще не умеет надевать презерватив, первый  раз в жизни его взяла в руки, что при работе в этом бизнесе, пусть и еще небольшом стаже... прямо даже подозреваю что целью уважаемого было остаться единственным клиентом   Во всяком случае, адекватным клиентом, которому на свое здоровье не наплевать.  

Я бы сказал что не не умеет, а пока еще хреново умеет, так оно было бы все же вернее. Похоже опасается сделать больно или през повредить, слишком осторожничает. Если нет желания потренировать даму, то на текущий  момент по мне так проще очехление взять на себя. Тем более что в колыбельке действительно неплоха. И в плане анального кекса тоже.