Не была в такой ситуации ни с одной стороны. ))
Но, думаю, на месте мужчины, я бы задалась двумя вопросами:
1. Что я хочу получить в итоге?
2. Что она от меня ждет?
Имея ответы, думаю, решение принять будет не сложно. Ну, а если нет особых ожиданий, разочарования тоже быть не может..