Круг серьезных частных проблем невелик: болезнь, смерть.

я не уверена что Вы или Ваш шеф начнете активно и длительно помогать человеку, который проследуется по закону, но это преследовани ене имеет отношения к Вашему бизнесу, или, положим, сотудник в силу каких либо причин попал в заключение, или отдадите свои последние деньги для покупки квартиры своим сотрудником.
Легко помочь когда это действительно легко. Знаешь телелфонхорошего доктора- даешь его.. Надо перевезти вещи с дачи - не проблема, елси самому никуда не надо.. НО решать за другого проблемы постоянно?
Деловые отношения не значит - сухие. Наоборот- посоветоваться- это получить еще один взгяд , со стороны, возможно и встретить такое- "а что ты, мне не трудно". КЛючевое тут- мне не трудно..