Да почему он себя неловко чувствовать-то будет, если ему одежду подберет кто-то, в одежде разбирающийся? Понятно, что если человек всю жизнь носил джинсы, мгновенно перелезть в костюмы с галстуками ему может быть некомфортно. И наоборот. Но ведь необязательно носить костюмы (и галстуки ), чтобы хорошо/достойно выглядеть.