1. Конечно, коллеги правы, если не хочешь гимора - делай крюк через Балтику, но....

2. Не связывайтесь с паромами из Питера. Лучший вариант: Ханко(Финляндия)-Росток (Германия). Ходят чаще, стоят дешевле, плывут быстрее. Заодно и Финляндию посмотрите. Ссылка - "Паромный центр".
Финляндия входит в шенген, при наличии визы, выданной итальянцами, проблем не будет.

3. Германию пересечь можно за один день, держитесь по направлению на Мюнхен. В придорожных мотелях уровень сервиса достойный.

4. Транзитом через Австрию можно посетить Зальцбург а далее через Альпы в Северную Италию.

5. Италия мало подходит для автопутешествий (ИМХО).
Хотя конечно увидите много, но отдохнуть не удастся. Пробки, проблемы с парковкой и хамство на дорогах по типу расейского. В туристических центрах много криминала. Машины не угоняют, но стекла бьют и тащат из салона, что под руку попадет. Дорогие парковки и их практическое отсутствие вблизи памятников архитектуры. Не очень чистые придорожные кемпинги и довольно дорогие более приличные отели. Мне кажется Италию нужно смотреть по-другому.

По документам.
Нужна международная страховка на автомобиль ("зеленая карта"), стоимость на месяц - 30 евро. Права международного образца - специально оформленные или российские маленькой "карточкой". Виза одной из стран шенгенской зоны.