Странный какой-то спор.
Есть очевидные правила въезда в каждую отдельную страну.

Они прописаны в Тиматике, ссылку на который давал Вых. Контролирует соблюдение правил въезда пограничник.

Если указано, что срок действия паспорта должен быть еще 3 месяца, то затевать международную поездку с опцией "а вдруг не заметят на границе и впустят - наебем пограничника" как-то несколько авантюрно. При том что автор задает вопросы про отпуск здесь уже месяца два минимум. И еще одна причина - "влом менять паспорт".
Немного странно.

Господин Kapsch пишет что-то о въезде по всему сроку мультишенгена. В разные страны Шенгена различные правила въезда (в том числе по срокам). И к визе это прямого отношения не имеет.

Но вообще самый простой путь - въехать в Шенген через страну, в которой возможный срок пребывания может совпадать со сроком действия паспорта. Например, Германия. Все пути в Европе идут через Берлин))

Из личного последнего опыта. 3 недели назад въезжал в Гонконг со сроком действия паспорта - 34 дня с даты выезда (билетов вылета из Гонконга). Пограничник очень внимательно рассматривал срок действия паспорта. И обратил мое внимание, что я не могу оставаться дольше определенной даты.
Послле чего вклеил мне в паспорт бумажку "разрешено находиться в Гонконге столько-то дней"